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前9次澳网男单半决赛全部取胜的德约科维奇，北京时间1月27日傍晚以7比5、6比1和6比2击败了世界排名第35位的美国球员汤米·保罗，将在周日冲击个人的第十个澳网男单冠军。他的对手是赛会3号种子、希腊名将西西帕斯。后者在罗德·拉沃尔球场之前结束的另一场男单半决赛中，以3比1击败18号种子、俄罗斯球员卡恰诺夫。
与汤米·保罗的这场较量开赛后，也许是首次交锋的缘故，德约科维奇在首局试探的过程中失误较多：高压下网，正手回球下网，双误送出一个破发点。好在随后他的发球在线，成功度过危局。此后双方在底线上的击球都出现了失误，德约科维奇在这个过程中凭借好发球又挽救了一个破发点，然后以两记ACE保下发球局。
双方纠缠超过6分钟才结束第一局。不难看出，德约科维奇已经逐渐进入了状态，而汤米·保罗显然还像个首次造访罗德·拉沃尔球场的羞涩客人。第二局德约科维奇仍是场上的主角，在原本应该由汤米·保罗发挥的这一局，德约科维奇充分展现了自己在接发球环节上的世界顶级水准，趁对手立足未稳，紧张感仍未散去的机会，迅速以2比0拿到了局分领先优势。
在德约科维奇第三局保发后，保罗终于在一番底线拉锯后，艰难地拿下了第四局。与德约科维奇相比，保罗的问题是一发缺乏下分能力，底线相持和网前斗法又占不到便宜，只能通过9个澳网男单冠军的失误寻找机会。然而每当在发球局中陷入困境，德约科维奇总是能够通过出色的发球将优势找补回来。结果25岁的美国球员第六局又遭破发。
就当人们以为首盘比赛就要一边倒地迅速结束时，第七局保罗利用德约科维奇的反拍失准，磕磕绊绊地破掉了对手的发球胜盘局。得手后，他的士气一时高涨，手感渐热，加之德约科维奇非受迫失误激增，保罗又连下3局将局分追成5平。
然而德约科维奇顽强的防守能力在这时开始发挥威力。第十二局，他在0比30落后的不利局面下，底线狂奔救险，终于利用对手的主动失误逼出了一个盘点机会，成功兑现拿下首盘。
此后两盘，虽然保罗摆脱了紧张情绪，但仍旧无力改变场上被对手掌控、压制的形势，结果就在这样的比赛态势下，遗憾地结束了自己的第一场大满贯男单半决赛。而德约科维奇则拿下了个人的27场澳网男单连胜，由此超越阿加西，成为澳网男单最长连胜纪录的保持者。
